Святая благоверная великая княгиня Анна – дочь Ростовского князя Димитрия Борисовича, правнучка святого благоверного князя Василия Ростовского, принявшего мученическую смерть за отказ изменить святой православной вере. Побратимом деда благоверной Анны был святой Петр, царевич Ордынский, крещеный татарин, канонизированный Русской Православной Церковью. В 1294 году благоверная княжна Анна вступила в брак с князем Михаилом Тверским.

В жизни каждого святого те или иные добродетели светят особенно ярко. Для Анны Кашинской такой добродетелью стало терпение.

На долю святой княгини Анны выпало множество испытаний и скорбей. В 1294 году уходит из жизни ее отец, через два года после этого пожар полностью уничтожает великокняжеский терем и все имущество. В младенчестве умирает первенец великокняжеской четы – дочь Феодора. В 1317 году началась трагическая борьба с князем Юрием Московским. В 1318 году благоверная княгиня прощается навечно со своим супругом, уезжающим в Орду, где он принял мученическую смерть. Позднее, после прославления княгини Анны, в Тверской губернии появился благочестивый обычай – в праздник Вознесения Господня совершать крестный ход на святую гору – холм близ села Едимонова Корчевского, где, согласно преданию, произошло прощание святой супружеской четы.

По кончине мужа испытания следовали одно за другим. В 1325 году старший сын благоверной княгини Анны, Димитрий Грозные Очи, встретив в Орде князя Юрия Московского – виновника смерти отца, убил его, за что был казнен ханом. Год спустя жители Твери перебили всех татар во главе с двоюродным братом хана Узбека. После этого стихийного восстания вся тверская земля была опустошена огнем и мечом. В 1339 году в Орде погибают ее второй сын Александр и внук Феодор.

Благоверная великая княгиня была приуготовлена к монашеству всей своей предыдущей жизнью. Казалось, такие скорби невозможно пережить, но Анна вынесла все. Благоверная княгиня, совершившая яркий подвиг любви и верности, олицетворяла особый тип женской святости, который всегда любили на Руси. «В женском естестве мужескую крепость имела еси», – так ублажает Церковь святую Анну Кашинскую за ее душевную стойкость.

В 40-е годы XIV века княгиня Анна принимает иноческий постриг в Тверском Софийском девичьем монастыре с именем Евфросиния. Позднее, по просьбе сына Василия перебирается в Кашинский Успенский монастырь. Преставилась благоверная княгиня Анна 2 (15) октября 1368 года, приняв в схиме имя Анна. Погребена была в Кашинском Успенском монастыре.

Со временем имя благоверной княгини Анны было забыто, а к ее гробнице стали относиться непочтительно. В 1611 году святая явилась благочестивому клирику Кашинской церкви Успения Пресвятой Богородицы – пономарю Герасиму, исцелила его и повелела рассказать о своем явлении настоятелю храма и зажечь свечу перед ее гробом у Нерукотворного Образа Спасителя. После этого у погребения Анны Кашинской стали происходить многочисленные чудеса и исцеления. В 1649 году на Московском Соборе постановлено было открыть мощи княгини Анны. Перенесение мощей благоверной Анны Кашинской состоялось 12 июня 1650 года. За всю историю Русской Церкви до наших дней ни одна святая не удостоилась столь блистательного и пышного торжества.

Однако вскоре святая благоверная Анна Кашинская неожиданно становится символом раскольников, и Патриарх Иоаким в 1677 году уничтожает канонизацию святой. Это необычайное событие – единственное в истории Русской Православной Церкви.

Несмотря на церковную деканонизацию, люди продолжали обращаться с молитвами к Анне Кашинской, храня веру в предстательство перед Богом своей небесной покровительницы.

Прошло около 230 лет, и в 1908 году почитание благоверной княгини Анны было восстановлено и определен день ее памяти – 12 (25) июня, а уже в 1909 году в городе Грозном в области Терского казачества возникла женская община в честь святой благоверной княгини Анны Кашинской. В 1910 году был освящен храм во имя святой Анны Кашинской в Петербурге. А еще через год составлен акафист святой.

В наши дни ежегодно 25 июня в Кашине совершается крестный ход с иконой Анны Кашинской, а в день памяти святой жители отмечают и день города.